1. В настройках программы нужно отметить галочку "Отладка скриптов". Важно чтобы имя файла скрипта из блока "Внешний скрипт" и его дата-время совпадали с открытым в вижуал студии. В студии, для отладки, надо вызывать команду меню "Debug\Attach to Process...". В Русской версии похоже называется.
2. И так и так можно. В простых случаях удобнее с cs. Разница только в том, кто откомпилирует исходники. Когда-то очень давно у меня (видимо, из-за антивируса) использование dll вместо cs приводило к чуть более медленной работе скрипта, но с тех пор все могло измениться.
3. Это какая-то ваша ошибка, проверяйте ссылки на сборки. Подключать тслабовские сборки во внешний скрипт не надо.