Наверно речь идет о внешнем обработчике. Что означать "запустить скрипт в режиме отладки" я не понимаю.
TSLab ищет dll доп. обработчиков в папке Handlers по пути
"C:\Users\YOUR_ACCOUNT\AppData\Local\TSLab\TSLab 2.0\Handlers"
Если папки по умолчанию нет, её нужно создать. На нее также можно выйти через папку логов через меню.
Надо настроить проект так, чтобы dll при сборке проекта ложилась в эту папку.
Далее запускаем TSLab через F5, F10 либо F11. Надо убедиться, что dll подхватилась программой - в окне сообщений должна быть строка вида
302 Загружена dll 'C:\Users\zzzz\AppData\Local\TSLab\TSLab 2.0\Handlers\TradeScript.dll' с 2 обработчиками.
Если все нормально, то пересчете скрипта с этим обработчиком должна сработать точка останова. Для начала поставьте ее в началао метода Execute(), чтобы убедиться, что точка срабатывает.