Почему не входит - не скажу:
попробуйте проверить подтверждение всех условий по отдельности (но судя по скрину так уже сделали) - только пересечение и все..?
По поводу Доливаться - ответ прост: несколько кубиков входа.

Если входа планируете только два, то к условию входа добавьте кубик "есть активная короткая позиция" через блок "и".
Если хотите доливаться много - обновляемое значение + на каждый вход доп условие на проверку обновляемого значение ==1, ==2, ==3 и т.п.
Обновляемое соответственно, должно увеличиваться при каждом пересечении /входе в позицию...