Почему в менеджере команд при нажатии на "выполнить по рынку" выставляется заявка, но не по рыночной цене и как следствие не исполняется?

Используете блок "открытие по рынку" с флагом "фиксированной ценой". В таком случае из менеджера команд нельзя выставить заявку по рынку.

1.Нужно убрать флаг?
2.открытие выше или ниже тоже иногда не срабатывает из менеджера команд по рынку

1. Зависит от того, что важней. вход мнимым лимитником или возможность кидать по рынку.
2. Лог программы. Время. Картинку на контакт пришлите на почту или в личном кабинете.

В результате экспериментирования удалось выяснить, что для срабатывания кнопки "выполнить по рынку", сначала необходимо нажать "выполнить". Так и должно быть?

Если алгоритм генерит условные заявки. И заявки не были выставлены, то конечно, сначала их нужно выставить.