Для начала попробуйте по стандартному SMTP по 25 отработать.
Для 465 порта - помониторить состояние netstat - куда он именно лезет. Более серьезные варианты - посмотреть трафик на файрволе или на локальной машине при помощи Wireshark
в netstat вообще не вижу подключения по тем портам, по которым указываю.