1. Здесь не получиться Да или Нет.

Если заявка условная, она уже на сервере брокера после первого пересчета после бара сигнала, а значит выполнится, если хватит проскальзывания. А вот если есть заявка на сервере, не хватило проскальзывания, стоит автооткрытие, но в момент неисполнения обрыв связи, то исполнится только при восстановлении связи, если было в автооткрытии достаточное кол-во баров.
2. нет.